Kariofilen — jedyny terpen, który jest zarazem kannabinoidem

Kariofilen jest w tej grupie związków przypadkiem osobnym. Jako jedyny terpen konopi wiąże się z receptorem kannabinoidowym — i jednocześnie jest dopuszczonym dodatkiem do żywności, który spożywasz za każdym razem, gdy sięgniesz po pieprz albo oregano. To zestawienie brzmi sensacyjnie i bywa tak podawane. Warto rozłożyć je na części, bo wnioski są ciekawsze niż nagłówek.

Terpen, który jest kannabinoidem

W 2008 roku zespół Jürga Gertscha opublikował w PNAS pracę pod tytułem Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Wykazano w niej, że β-kariofilen jest selektywnym pełnym agonistą receptora CB2 — czyli wiąże się z nim i aktywuje go tak, jak robią to kannabinoidy.

Kluczowe jest słowo „selektywnym”. Układ endokannabinoidowy ma dwa główne receptory:

• CB1 — gęsto rozmieszczony w ośrodkowym układzie nerwowym. To z nim wiąże się THC i to jego pobudzenie odpowiada za działanie psychoaktywne.
• CB2 — obecny głównie na obwodzie, przede wszystkim w komórkach układu odpornościowego. Jego pobudzenie nie wywołuje efektów psychoaktywnych.

Kariofilen wiąże się wyłącznie z CB2 i praktycznie w ogóle z CB1. Dlatego nie działa psychoaktywnie — i dlatego może być, i jest, legalnym składnikiem przypraw.

Warto docenić, jak bardzo to wyłamuje się z reszty tematu. Kontrolowane badania sprawdzające, czy inne terpeny konopne modyfikują sygnał na receptorach kannabinoidowych, wypadły negatywnie — opisujemy je w przewodniku po terpenach konopnych. Kariofilen jest tam jedynym wyjątkiem, i to wyjątkiem dobrze udokumentowanym oraz wielokrotnie cytowanym.

Dlaczego to nie znaczy tego, co się zwykle sugeruje

Odkrycie Gertscha jest regularnie przytaczane jako podstawa twierdzeń o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym kariofilenu. Trzeba jednak rozdzielić trzy poziomy.

1. Wiązanie z receptorem — wykazane, powtórzone, niekwestionowane. Tu sprawa jest jasna.
2. Efekty w organizmie zwierzęcia — opisano je w wielu pracach na gryzoniach, przy dawkach rzędu dziesiątek do setek miligramów na kilogram masy ciała, podawanych zwykle doustnie lub dootrzewnowo.
3. Efekty u ludzi — brak kontrolowanych badań klinicznych. Ten poziom po prostu nie został przebadany.

Jest tu jeszcze argument, który zwykle umyka, a rozstrzyga sporo. Skoro kariofilen jest dietary — obecny w codziennej diecie — to każdy z nas przyjmuje go regularnie w miligramowych ilościach z pieprzem, oregano, cynamonem i goździkami. Ilości wdychane z surowca roślinnego są od tego mniejsze, nie większe. Trudno budować na tym opowieść o wyjątkowym działaniu odmian bogatych w kariofilen, skoro obiad z pieprzem dostarcza go więcej.

Seskwiterpen, czyli zupełnie inna lotność

Kariofilen jest seskwiterpenem — cząsteczką o piętnastu atomach węgla, półtora raza większą od mircenu czy limonenu, z rzadko spotykanym w przyrodzie czteroczłonowym pierścieniem w strukturze. Z większego rozmiaru wynikają dwie praktyczne konsekwencje.

Pierwsza: kariofilen jest znacznie trwalszy. Podczas gdy monoterpeny ulatniają się z przechowywanego surowca w ciągu tygodni, seskwiterpeny zostają. Dlatego profil starego materiału przesuwa się w stronę korzenno-drzewną — to nie tyle „pojawia się” kariofilen, ile znika wszystko, co go dotąd przykrywało.

Druga dotyczy pewnej liczby, która krąży po internecie. W popularnych tabelach temperatur kariofilenowi przypisuje się 119 °C. Liczba jest prawdziwa, tylko dotyczy destylacji pod obniżonym ciśnieniem. Pod ciśnieniem atmosferycznym kariofilen wrze w okolicach 260 °C — czyli powyżej zakresu roboczego dowolnego waporyzatora. Nie oznacza to, że nie trafia do pary: związki lotne parują długo przed osiągnięciem temperatury wrzenia. Oznacza tylko, że tabele „ustaw tyle stopni, żeby dostać ten terpen” nie opisują żadnego realnego zjawiska.

Gdzie występuje

Kariofilen odpowiada za pieprzną, korzenną nutę i jest jednym z najpospolitszych seskwiterpenów w kuchni:

• pieprz czarny — najbogatsze powszechnie dostępne źródło, kariofilen stanowi znaczną część olejku
• goździki — obok eugenolu, który dominuje
• bazylia indyjska Tulsi — kariofilen i eugenol w charakterystycznym zestawieniu
• oregano, cynamon, rozmaryn, chmiel — jako składnik poboczny

W konopiach bywa jednym z dominujących składników profilu, zwłaszcza w odmianach o wyraźnie korzennym charakterze.

Wątek psów służbowych

W literaturze o wykrywaniu narkotyków wielokrotnie wskazywano, że związkiem, na który naprowadzane są psy służbowe przy poszukiwaniu konopi, jest tlenek kariofilenu — produkt utlenienia opisywanego tu terpenu. Ma to sens: jest stosunkowo trwały, charakterystyczny i nie ulatnia się tak szybko jak monoterpeny.

Warto traktować to jako informację często powtarzaną w piśmiennictwie, a nie jako rozstrzygnięcie — szkolenie psów opiera się na złożonych profilach zapachowych, a szczegóły metodyki poszczególnych służb nie są publikowane.

Bazylia Tulsi — kariofilen do poznania

Wśród ziół aromatycznych najbliżej tego profilu jest bazylia indyjska Tulsi: ciepły, lekko pieprzny, korzenny aromat budowany właśnie przez kariofilen z eugenolem. W mieszankach sprawdza się jako dodatek, bo jest wyrazista i nadaje charakter niewielką ilością.

Pozostałe gatunki opisaliśmy w przewodniku po ziołach do waporyzacji.

Najczęstsze pytania

Czy kariofilen działa psychoaktywnie?

Nie. Wiąże się wyłącznie z receptorem CB2, który znajduje się głównie poza ośrodkowym układem nerwowym. Z receptorem CB1, odpowiedzialnym za działanie psychoaktywne THC, praktycznie nie wchodzi w interakcję. Gdyby było inaczej, nie mógłby być dopuszczonym dodatkiem do żywności.

Czy to znaczy, że pieprz zawiera kannabinoidy?

W ścisłym, farmakologicznym sensie tak — „kannabinoid” oznacza tu związek wiążący się z receptorem kannabinoidowym, niezależnie od tego, z jakiej rośliny pochodzi. Nie ma to nic wspólnego z THC ani z konopiami jako gatunkiem. Nazwa mówi o mechanizmie, nie o pochodzeniu.

Dlaczego stary susz pachnie bardziej korzennie?

Bo lekkie monoterpeny wyparowały, a ciężki kariofilen został. To ta sama mieszanina, tylko pozbawiona wierzchnich warstw. Tempo tego procesu można spowolnić — piszemy o tym w tekście o tym, jak przechowywać susz.

Źródła

• Gertsch J, Leonti M, Raduner S i wsp. Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Proc Natl Acad Sci USA, 2008;105(26):9099-9104 — PMID 18574142
• Klauke AL, Racz I, Pradier B i wsp. The cannabinoid CB2 receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain. Eur Neuropsychopharmacol, 2014 — PMID 24210682
• Santiago M, Sachdev S, Arnold JC i wsp. Absence of Entourage… Cannabis Cannabinoid Res, 2019 — PMID 31559333
• Fidyt K, Fiedorowicz A, Strządała L, Szumny A. β-caryophyllene and β-caryophyllene oxide — natural compounds of anticancer and analgesic properties. Cancer Med, 2016 — przegląd literatury przedklinicznej.

Tekst ma charakter informacyjny i dotyczy chemii roślin. Przywołane badania nie są zaleceniem stosowania czegokolwiek w celach zdrowotnych ani obietnicą jakiegokolwiek efektu. 420Market nie prowadzi sprzedaży produktów leczniczych ani konopi.