Terpeny to powód, dla którego jedna odmiana pachnie skórką cytryny, a druga żywicą i pieprzem. To także fragment chemii konopi, wokół którego narosło najwięcej twierdzeń — i najmniej dowodów. Ten tekst rozdziela jedno od drugiego: co o terpenach wiadomo na pewno, co jest hipotezą, a co po prostu powtarza się w internecie od kilkunastu lat.
Spis treści ▼
Czym są terpeny
Terpeny to lotne związki organiczne zbudowane z powtarzających się pięciowęglowych jednostek izoprenowych. Dwie jednostki dają monoterpen (dziesięć atomów węgla, cząsteczka lekka i szybko parująca), trzy — seskwiterpen (piętnaście atomów węgla, cięższy i mniej lotny). Ten podział wróci jeszcze kilka razy, bo tłumaczy większość nieporozumień wokół tematu.
W przyrodzie opisano ich ponad trzydzieści tysięcy — są w igliwiu, skórce cytrusów, chmielu, lawendzie i w praktycznie każdej roślinie o wyraźnym zapachu. W konopiach zidentyfikowano ponad sto. Powstają w tych samych włoskach gruczołowych (trichomach) co kannabinoidy, z tego samego szlaku metabolicznego. Roślina nie wytwarza ich dla nas: odstraszają owady roślinożerne, hamują rozwój grzybów i przyciągają zapylaczy.
Ile ich właściwie jest w suszu
Frakcja terpenowa to zwykle od 0,5 do 3,5 procent masy suchego kwiatostanu. Powyżej czterech procent zdarza się rzadko. Z ponad stu oznaczanych związków na tę masę składa się w praktyce kilkanaście, a trzy do pięciu odpowiada za jej większość — reszta występuje w ilościach śladowych.
Profil terpenowy zmienia się między partiami tej samej odmiany, i to znacznie. Wpływa na niego temperatura i nasłonecznienie w czasie uprawy, moment zbioru, sposób suszenia oraz to, jak długo i w jakich warunkach surowiec leżał. Dlatego ta sama nazwa handlowa potrafi pachnieć zauważalnie inaczej niż pół roku wcześniej — to nie kwestia „gorszej partii”, tylko normalnej zmienności rośliny.
Terpeny, które spotkasz najczęściej
| terpen | gdzie jeszcze występuje | aromat | temp. wrzenia |
|---|---|---|---|
| mircen | chmiel, tymianek, mango, trawa cytrynowa | ziemisty, ziołowy, z nutą owocową | 167 °C |
| limonen | skórka cytryny, pomarańczy, grejpfruta | cytrusowy, ostry, świeży | 176 °C |
| α-pinen | żywica sosnowa, rozmaryn, szałwia | iglasty, żywiczny | 155 °C |
| β-pinen | rozmaryn, koper włoski, bazylia | iglasty z tłem ziołowym | 166 °C |
| linalol | lawenda, kolendra, bazylia | kwiatowy, lekko słodki | 198 °C |
| ocimen | mięta, pietruszka, bazylia | słodki, ziołowy, lekko drzewny | 175 °C |
| eukaliptol | eukaliptus, szałwia, rozmaryn | chłodny, mentolowy | 176 °C |
| terpinolen | jałowiec, jabłoń, kminek | świeży, lekko dymny | 186 °C |
| β-kariofilen (seskwiterpen) | pieprz czarny, goździki, bazylia Tulsi | pieprzny, korzenny | ok. 260 °C |
| humulen (seskwiterpen) | chmiel, szałwia, żeń-szeń | ziemisty, chmielowy, gorzkawy | ok. 275 °C |
| nerolidol (seskwiterpen) | drzewo herbaciane, imbir, jaśmin | drzewny, kwiatowy | ok. 276 °C |
| bisabolol (seskwiterpen) | rumianek, drzewo candeia | delikatny, kwiatowo-słodki | ok. 310 °C |
Dlaczego tabele temperatur krążące po internecie wprowadzają w błąd
Zestawienia „w jakiej temperaturze uwalnia się który terpen” należą do najczęściej kopiowanych grafik w tej branży. Mają dwie wady, z których druga jest poważniejsza.
Pierwsza: część wartości zmierzono pod obniżonym ciśnieniem. Klasyczny przykład to kariofilen, któremu w takich tabelach przypisuje się 119 °C. To rzeczywista liczba z karty charakterystyki — tyle że dotyczy destylacji próżniowej. Pod normalnym ciśnieniem atmosferycznym kariofilen wrze w okolicach 260 °C. Podobnie jest z pozostałymi seskwiterpenami: wszystkie leżą daleko powyżej zakresu, w jakim pracuje jakikolwiek waporyzator.
Druga, ważniejsza: związek lotny nie musi osiągnąć temperatury wrzenia, żeby parować. Kałuża wysycha w piętnaście stopni, choć woda wrze w stu. Terpeny przechodzą do fazy gazowej długo przed swoim punktem wrzenia — po prostu wolniej. W parze zawsze jest mieszanina wielu związków naraz; temperatura zmienia jej proporcje, a nie decyduje, który składnik „się włącza”. Zdanie „ustaw 155 stopni, żeby dostać czysty pinen” nie ma pokrycia w fizyce.
Efekt entourage — hipoteza, której nie udało się potwierdzić
To najciekawszy wątek w całym temacie i zarazem ten, w którym popularne piśmiennictwo najbardziej rozjechało się z literaturą naukową.
Skąd wziął się termin
Pojęcie entourage effect wprowadzili w 1998 roku Ben-Shabat i Mechoulam. Dotyczyło ono czegoś zupełnie innego niż to, co dziś opisuje: chodziło o endogenne lipidy obecne w organizmie, które same nie wiążą się z receptorami kannabinoidowymi, ale wzmacniają działanie 2-arachidonyloglicerolu. O terpenach roślinnych nie było tam mowy.
Rozszerzenie pomysłu na terpeny konopne zaproponował w 2011 roku Ethan Russo w pracy Taming THC. Warto wiedzieć, czym ta praca jest: artykułem przeglądowym stawiającym hipotezę, zbierającym rozproszone przesłanki i wskazującym kierunek badań. Nie było to badanie eksperymentalne i sam autor nie przedstawiał go jako dowodu.
Co się stało, gdy hipotezę zaczęto sprawdzać
W 2019 roku zespół Santiago i współpracowników przetestował sześć najpospolitszych terpenów konopnych — α-pinen, β-pinen, β-kariofilen, linalol, limonen i mircen — pod kątem tego, czy modyfikują sygnał THC na ludzkich receptorach CB1 i CB2. Nie stwierdzono modulacji. Praca ukazała się pod wymownym tytułem Absence of Entourage.
Rok później niezależny zespół Finlay i współpracowników doszedł do tego samego wniosku, badając zarówno wiązanie z receptorami, jak i szlaki sygnałowe poniżej nich.
Obraz komplikuje praca LaVigne i współpracowników z 2021 roku: u myszy pojedyncze terpeny wywoływały efekty przypominające kannabinoidowe i sumowały się z działaniem agonisty receptora. To realny wynik z żywego organizmu — ale uzyskany przy dawkach, które trzeba porównać z rzeczywistością.
Rachunek, który tłumaczy rozbieżność
Weźmy porcję 0,2 grama surowca o dwuprocentowej zawartości terpenów. To 4 miligramy wszystkich terpenów razem wziętych. Po rozbiciu na kilkanaście związków pojedynczy z nich to ułamek miligrama — a do krwiobiegu trafia tylko część tego, co w ogóle przejdzie do pary.
Badania na gryzoniach operują dawkami rzędu 10–200 mg na kilogram masy ciała. Dla człowieka ważącego 70 kilogramów byłby to odpowiednik od 0,7 do 14 gramów czystego terpenu. Różnica między jednym a drugim to trzy do czterech rzędów wielkości — czyli od tysiąca do dziesięciu tysięcy razy. Wyniki z takich badań nie przenoszą się na wdychane ilości śladowe.
Gdzie sprawa stoi dzisiaj
Nie znaczy to, że „terpeny nic nie robią”. Znaczy tyle, że mechanizm w wersji popularnej — konkretny terpen wywołuje konkretny stan — nie ma potwierdzenia, a badania szukające go bezpośrednio wypadły negatywnie. Bezsporny pozostaje wpływ na zapach i smak, i to nie jest drobiazg: zapach jest zmysłem najsilniej powiązanym z pamięcią i nastrojem, a oczekiwanie wobec produktu potrafi zmienić relacjonowane odczucia w sposób mierzalny. Część tego, co przypisuje się chemii, może być po prostu skojarzeniem zapachowym — to zjawisko dobrze udokumentowane w badaniach nad aromatem, niezależnie od konopi.
Jedyna rzecz, na którą masz realny wpływ: terpeny uciekają
Skoro terpeny są lotne z definicji, to ubywa ich cały czas — także wtedy, gdy surowiec leży zamknięty. Monoterpeny, czyli te najlżejsze i najbardziej charakterystyczne, znikają najszybciej. Stąd „płaski”, trawiasty zapach starego suszu: cięższe seskwiterpeny zostają, lekkie wyparowały.
Przyspieszają to trzy rzeczy: światło (zwłaszcza ultrafiolet), tlen i temperatura. Wnioski są nudne, ale działają: szczelny pojemnik z ciemnego szkła, dopasowany rozmiarem do zawartości, w chłodnym i stabilnym miejscu. Rozdrabnianie ma sens tuż przed użyciem, nie na zapas — rozdrobniony materiał ma wielokrotnie większą powierzchnię kontaktu z powietrzem.
Szczegóły, łącznie z rolą wilgotności, opisaliśmy osobno w tekście jak przechowywać susz.
Te same cząsteczki poza konopiami
Terpen to terpen — cząsteczka mircenu z chmielu nie różni się niczym od cząsteczki mircenu z konopi. Dlatego zioła aromatyczne są najtańszym sposobem, żeby poznać te zapachy w izolacji i nauczyć się je rozróżniać:
- Rozmaryn — α-pinen i eukaliptol, czyli nuta iglasto-żywiczna w czystej postaci
- Bazylia indyjska Tulsi — kariofilen i eugenol, korzenno-pieprzny profil
- Chmiel — mircen i humulen, dwa terpeny jednocześnie, w klasycznym zestawieniu
- Mięta pieprzowa — mentol z domieszką limonenu
- Melisa — citral, spokrewniony zapachowo z cytrusowym profilem limonenu
Pełne zestawienie gatunków, aromatów i charakterystyk znajdziesz w przewodniku po ziołach do waporyzacji.
Najczęstsze pytania
Czy wyższa zawartość terpenów oznacza mocniejszy surowiec?
Nie. Terpeny nie są kannabinoidami i nie wiążą się z receptorami CB1 — to odrębna klasa związków, odpowiadająca za zapach. Wysoka zawartość terpenów oznacza wyrazisty aromat i zwykle świadczy o starannej uprawie i suszeniu, bo to właśnie te związki giną przy niedbałej obróbce. Nic ponadto.
Ile terpenów zawiera pojedyncza odmiana?
W całym gatunku zidentyfikowano ponad sto. W pojedynczej partii w ilościach wykrywalnych analitycznie występuje zwykle od kilkunastu do kilkudziesięciu, ale za odbierany zapach odpowiadają praktycznie trzy do pięciu dominujących.
Czy terpeny dodawane do produktów to to samo, co naturalne?
Chemicznie pojedyncza cząsteczka jest identyczna. Różnica leży w złożoności: naturalny profil to mieszanina kilkudziesięciu związków w specyficznych proporcjach, w tym takich, które występują w ilościach śladowych i nie trafiają do żadnej rekonstrukcji. Dodanie trzech czy czterech terpenów z butelki daje zapach rozpoznawalny, ale prostszy.
Czy po zapachu można ocenić jakość?
Do pewnego stopnia tak, i to jest chyba najbardziej praktyczne zastosowanie całej tej wiedzy. Intensywny, złożony i czysty aromat świadczy o tym, że surowiec nie był przegrzany przy suszeniu ani nie leżał zbyt długo w złych warunkach. Zapach stęchły, siankowy lub amoniakalny to sygnał ostrzegawczy — ten ostatni wskazuje na rozkład bakteryjny przy nadmiernej wilgotności.
Źródła
- Ben-Shabat S, Fride E, Sheskin T i wsp. An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity. Eur J Pharmacol, 1998.
- Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol, 2011 — PMC3165946
- Santiago M, Sachdev S, Arnold JC i wsp. Absence of Entourage: Terpenoids Commonly Found in Cannabis sativa Do Not Modulate the Functional Activity of Δ9-THC at Human CB1 and CB2 Receptors. Cannabis Cannabinoid Res, 2019 — PMID 31559333
- Finlay DB, Sircombe KJ, Nimick M i wsp. Terpenoids From Cannabis Do Not Mediate an Entourage Effect by Acting at Cannabinoid Receptors. Front Pharmacol, 2020 — PMID 32210800
- LaVigne JE, Hecksel R, Keresztes A, Streicher JM. Cannabis sativa terpenes are cannabimimetic and selectively enhance cannabinoid activity. Sci Rep, 2021 — PMID 33859287
- Booth JK, Bohlmann J. Terpenes in Cannabis sativa – From plant genome to humans. Plant Sci, 2019.
Tekst ma charakter informacyjny i dotyczy chemii roślin. Przywołane badania nie są zaleceniem stosowania czegokolwiek w celach zdrowotnych ani obietnicą jakiegokolwiek efektu. 420Market nie prowadzi sprzedaży produktów leczniczych ani konopi.
